当时一起庇祸的同郡人繁钦多次向刘表显示自己的奇才。
杜袭则是劝告他说：“我之所以和您一起来这里，只是想像龙一样屈身伏在幽深的湖泽中，等待时机像凤一样展翅飞翔。”
“难道说刘州牧会是个拨乱反正的主子，而规劝长者您依附于他吗？您如果连续不停地表现自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您断绝交情了！”
繁钦情绪激昂地说：“请让我接受您的教诲。”
于是杜袭带着他于是南下到长沙。
建安元年，正值风云变幻之际，曹操雄才大略决定迎接汉帝刘协并将都城定于许昌。
这一重大举措使得天下局势为之震动，各方势力纷纷侧目关注。
与此同时，杜袭的人正经历着一场艰难的逃亡之旅，他历经千辛万苦，终于回到了自己的故乡。
其实就是回到被曹军控制的故土投奔曹操，曹操听闻了杜袭的才能和品德，便派人任命他为西鄂县长。
每每回想起此事，杜袭都是一阵心暖，他从未后悔过投奔曹操，那真的是个雄主。
他在曹魏担任的第一个职位并不轻松，西鄂县地处南部边境，与荆州相邻。
也正因如此，这里成为了匪贼频繁出没之地，治安状况令人担忧。
以往的县官们面对如此严峻的形势，只能采取聚合百姓共同守卫城郭的策略。
但这种做法却导致了一个严重的问题，那就是农业生产几乎停滞不前。
放眼望去，昔日肥沃的田地如今已变得荒芜不堪，杂草丛生。
百姓们生活困苦，食不果腹，脸上满是愁苦之色，仓库更是空空如也，粮食储备几近枯竭。
杜袭上任之后，深知若要改变现状，必须从根本上解决问题。
杜袭亲自走访乡间，了解民生疾苦后意识到，如果让所有百姓都集中守城，不仅无法保证农业生产，还会加重百姓的负担。
于是，他果断地遣散了那些年老体弱的百姓，让他们各自返回家乡，重新投入到田间劳动之中。
同时，他挑选出强壮有力的男子组成守城队伍，加强县城的防御力量。
这一决策起初遭到了一些人的质疑和反对，但随着时间的推移，成效逐渐显现出来。
百姓们得以安心耕种，田地里渐渐长出了新的庄稼，农业生产逐步恢复，粮食产量也开始增加。
而留下来守城的壮丁们，则因为分工明确、训练有素，有效地抵御了匪贼的侵扰。
建安六年，杜袭被动离职，那一次也是他离死亡最近最惊险的一次，他一辈子都忘不掉。
当时颇具进取之心的荆州牧刘表与曹操交恶，并成功突破荆州本土豪强的制约，发动步骑兵共计一万余人气势汹汹地向西鄂发起猛攻。
值此危急关头，杜袭挺身而出，迅速召集起所有负责守城事宜的官吏以及城中百姓，总计五十余人（隐匿佃户不算人）。
面对这生死存亡之刻，杜袭深知众志成城方能抵御强敌，遂与众人订立庄重誓约。
然而，人群之中亦有心系城外亲戚安危、欲亲身前往营救者。
对此，杜袭展现出非凡的宽容与理解，皆听凭其个人意愿遣送他们出城。
如此举动，令百姓们深受感动，纷纷跪地叩头，表示定当誓死效命。
杜袭身先士卒，手持弓箭与石块，引领着众人齐心协力与来势汹汹的刘表大军展开殊死搏斗，他坚信曹操会一统天下，而刘表不过是跳梁小丑。
因此战斗得异常激烈，官吏百姓们被杜袭的英勇无畏所激励，个个奋不顾身，勇往直前。
一番浴血奋战，临阵杀敌数百人之多，杜袭的部属中也有三十余人牺牲，另有十八人身受重伤。
最后还是被刘表军凭借强大兵力优势攻破城池。
局势万分凶险，杜袭毅然率领身负创伤的官吏百姓奋力突围而出。
在这场惊心动魄的逃亡之旅中，他们遭遇重重险阻，伤亡惨重，几乎全军覆没。
但令人钦佩的是，直至最后一刻，无一人背叛投敌。
每每想到此事，杜袭面上都是慷慨之色。
杜袭历经千辛万苦成功逃脱后，并未气馁消沉，而是积极聚拢那些四散奔逃的百姓，并将他们带至摩陂安营扎寨，防备敌人。
在此期间，杜袭以其卓越的领导才能和高尚品德赢得了官吏百姓们由衷的敬仰与爱戴。
众人对他死心塌地，紧紧跟随其后，仿佛回归温暖家园一般。
后来，担任曹魏司隶校尉的钟繇表他任议郎参军事。
然后又获荀彧推荐，被曹操任为丞相军祭酒。
建安十八年，曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。
之后建安二十年，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。
次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事。
期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居关中、关东和河北地区。
建安二十四年，征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。
曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。
负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：
“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”
于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
当时，关中将领许游拥兵自重，不肯归附曹操，而且对曹操有轻慢的言辞。
曹操大怒，首先打算讨伐他，大事年最后被杜袭劝谏下来。
因此杜袭认为曹操不仅是个雄主，还是个能察纳雅言、咨诹善道的明君。
曹操最后接受臣僚的建议，选择安抚许游，后者便马上归顺了魏军。
曹操就是杜袭认定的要追随的英明君主，并且他也确实追随他和他的子孙大半辈子，执念已深极难再改变了。
关中之战后朝廷局势危急，他不愿去邺城躲避，便辞去尚书之职前来并州边地。
于司马懿麾下任事，现在更是要尽心竭力的辅助司马懿抵抗汉军。
然而，杜袭本以为自己人生迟暮、见多识广对一切都见怪不怪了。
但是司马懿接下来的操作还是让他震惊不已，甚至有些惧怕。